Gần với Havana hơn Miami, Key West là thành phố xa nhất về phía nam của lục địa Mỹ, cách thủ đô của Cuba khoảng 90 dặm (140 km). Key West được nhắc đến với vai trò một hòn đảo đồng thời là một thành phố.Qua nhiều năm tháng, nơi đây từng là nơi trú ẩn của hải tặc, căn cứ hải quân và địa điểm yêu thích của những huyền thoại văn học Mỹ, trong đó có Ernest Hemingway. Ngày nay, hòn đảo dường như trở thành điểm du lịch cố định, với rất nhiều quán bar, nhà hàng và bãi biển, nơi du khách có thể tiêu tốn khá nhiều thời gian.
Du khách nên chọn điểm dừng chân đầu tiên ở đài tượng niệm ấn tượng ở góc đường phố South và Whitehead gần South Beach. Tự hào thông báo bằng chữ in đậm trên biển hiệu rằng du khách đang ở cực nam của lục địa Hoa Kỳ, nơi đây là một trong những điểm tham quan chụp ảnh nhiều nhất của Key West.
Hầu hết các điểm tham quan du lịch đều nằm trong phố cổ. Bước vào bên trong Bảo tàng Key West Shipwreck, có bảng lịch sử của "những người trục vớt tàu" thường cứu người từ các con tàu bị đắm sau đó trục vớt đồ đạc và đem bán.
Ghé thăm Nhà và Bảo tàng Ernest Hemingway, một tòa nhà phong cách thuộc địa Tây Ban Nha và tác giả đã viết một số tác phẩm nổi tiếng nhất của ông ở đây. Tại Bảo tàng Ripley's Believe It or Not! Odditorium, hãy xem máy đánh chữ, cặp kính của Hemingway và bức tượng thân người teo quắt mà ông sở hữu.Harry S. Truman Little White House là một di tích lịch sử, nơi một số cựu tổng thống đưa ra nhiều quyết định về chính sách đối nội và đối ngoại.
Hòa vào cùng người dân địa phương và du khách tụ tập mỗi tối ở mép nước tại Quảng trường Mallory Square để chiêm ngưỡng cảnh hoàng hôn lộng lẫy. Những nghệ sĩ biểu diễn đường phố và người trưng bày triển lãm giúp vui cho đám đông khi mặt trời lặn xuống Vịnh Mexico.
Phố Duval là khu vực chính của trung tâm thành phố Key West và có nhiều quán bar, nhà hàng và câu lạc bộ đêm.
Dài 4 dặm (6,4 km) và rộng 2 dặm (3,2 km), Key West không phải là một thành phố lớn. Hầu hết mọi người dành thời gian trong khu phố cổ, nơi du khách có thể dễ dàng đi bộ đến tất cả các điểm tham quan. Du khách nên thuê xe đạp và xe tay ga để tham quan xung quanh.
