Monument Mountain Motel tọa lạc tại Great Barrington. Nhà hát Tanglewood cùng Trung tâm Nghệ thuật Biểu diễn Mahaiwe là những điểm đến văn hóa nổi tiếng; bên cạnh đó không thể kể đến nhiều danh thắng khác như Nhà thời thơ ấu W.E.B. Du Bois hay Di tích Nhà Truyền giáo. Vườn bách thảo Berkshire và Gốm sứ Hoffman's cũng được khá nhiều người quan tâm. Dành thời gian khám phá một vài hoạt động thú vị trong vùng như trượt tuyết.