Quảng trường Grande thời trung cổ nằm ở trung tâm Arezzo. Bao quanh quảng trường rộng rãi là những thắng cảnh biểu tượng của thành phố như nhà thờ Đức Mẹ vùng Pieve từ thế kỷ 13 và cung điện Cofani-Brizzolari. Du khách đến đây đều thích dùng bữa tại một nhà hàng nhìn ra quảng trường và chiêm ngưỡng những bức tường đá cổ xưa của các công trình xung quanh.
Chuyến tham quan thành phố có hướng dẫn viên sẽ là gợi ý hợp lý để tìm hiểu về lịch sử của quảng trường từng là khu giao thương vô cùng thịnh vượng ngay trung tâm. Nơi đây cũng được biết đến là một trong những địa điểm quay bộ phim kinh điển Cuộc sống tươi đẹp của điện ảnh Ý.
Hướng mắt về đầu phía tây quảng trường và ngắm nhìn khu tụng niệm của nhà thờ Đức Mẹ vùng Pieve, du khách sẽ choáng ngợp trước những mái vòm và cột trụ trang trí lộng lẫy. Bên cạnh nhà thờ là tòa nhà lịch sử khác của quảng trường: Cung điện Fraternità dei Laici từ thế kỷ 14. Để có trải nghiệm thú vị hơn nữa, hãy tiến về phía bắc quảng trường và dạo bước dưới hành lang ngoài - chi tiết tuyệt đẹp ra đời dưới bàn tay tài hoa của nhà văn, họa sĩ kiêm kiến trúc sư người Ýthời Phục hưng Giorgio Vasari. Ông cũng là người thiết kế tuyệt tác kiến trúc Hành lang Vasari ở Florence.
Chuyến tham quan nơi đây sẽ chưa thể trọn vẹn nếu du khách bỏ lỡ cơ hội ghé thăm tòa tháp thời trung cổ Torre Faggiolana nối liền với cung điện Cofani-Brizzolari. Quảng trường còn có Cung điện Episcopal với dấu ấn là tượng đài từ thế kỷ 16 ở ngay trước lối vào, tôn vinh Đại Công tước Ferdinando I de' Medici. Những tàn tích của Cung điện Công cộng cũng rất đáng tham quan.
Vào Thứ Bảy đầu tiên của tháng, quảng trường tổ chức phiên chợ lớn bày bán đồ cổ. Dạo qua các quầy hàng, du khách có thể dễ dàng tìm thấy đồ nội thất, đồng hồ, đồ bạc và tiền xu có từ lâu đời. Saracen Joust chính là một trong những dịp sôi động và thú vị nhất trong năm. Sự kiện này diễn ra hai lần mỗi năm, một vào tháng 6 và một vào tháng 9, tái hiện màn cưỡi ngựa đấu thương trứ danh trong lịch sử thời trung cổ. Du khách sẽ được ngắm nhìn những kỵ sĩ đấu thương trong trang phục ấn tượng cưỡi ngựa quanh quảng trường.
Từ Quảng trường Guido Monaco, du khách chỉ cần đi bộ 10 phút về phía đông là tới Quảng trường Grande. Địa điểm này cũng gần với nhiều thắng cảnh địa phương như Nhà thờ Arezzo và Nhà thờ San Francesco.