Hãy dành ít thời gian khám phá những chương trình triển lãm tại Bảo tàng Nghệ thuật Đương đại Chicago, Bảo tàng Lịch sử Chicago, hay Viện Nghệ thuật Chicago. Một vài điểm đến không thể bỏ qua có thể kể đến gồm Tháp Nước Chicago, Nhà thờ Thánh Danh hay Nhà hàng lịch sử Michael Jordan. Nếu muốn tìm hiểu thêm về những đời sống nghệ thuật địa phương, Sân khấu Broadway, House of Blues Chicago hay Nhà hát Chicago thường có những chương trình được nhiều người yêu thích.