Những nhà hàng nổi bật là điều khiến khách yêu thích O'Hare. Nhà hát Rosemont cũng là danh thắng bạn không nên bỏ qua trong hành trình. Bắt tàu tại Ga Cumberland hoặc Ga Rosemont để dễ dàng di chuyển và khám phá xung quanh.

Khách yêu thích Công viên Wicker vì nhà hàng. Bắt tàu tại Ga Damen hoặc Ga Division để khám phá Đại lộ Milwaukee.

Nổi tiếng với chương trình biểu diễn nhạc sống và nhà hát nổi tiếng, có rất nhiều điều tại West Town (Thị trấn miền Tây) đang chờ bạn khám phá. Những danh thắng nổi bật khác còn có Nhà kho Muối và Đại lộ Milwaukee. Bắt tàu tại Ga Division hoặc Ga Damen để khám phá khu vực xung quanh.

Chương trình biểu diễn nhạc sống, nhà hát nổi tiếng và cửa hàng mua sắm là những điều khách yêu thích tại Near West Side (Gần Bờ Tây). Trung tâm United và Nhà thi đấu Credit Union 1 là những danh thắng bạn không thể bỏ qua tại khu vực này. Bắt tàu tại Ga Racine hoặc Ga Polk (Pink Line) để dễ dàng di chuyển và khám phá thành phố.

Khách yêu thích West Loop vì nhà hàng. Bắt tàu tại Ga Racine hoặc Trung tâm vận tải Ogilvie để khám phá Đại lộ Milwaukee.

Nổi tiếng với bảo tàng hấp dẫn, quang cảnh hồ thơ mộng và những cửa hàng mua sắm nổi tiếng, có rất nhiều điều đang chờ bạn khám phá ở Nam Loop. Các danh thắng hàng đầu còn có Soldier Field và Hồ Michigan. Bắt tàu tại Ga Roosevelt hoặc Ga metro Cermak-McCormick Place để tham quan thành phố.