Monticchiello nằm trong số nhiều thị trấn sở hữu phong cảnh tráng lệ, đáng để ta ghé thăm trong chuyến ngao du tỉnh Siena của Tuscany. Khởi nguồn từ thời La Mã nhưng phải từ giữa những năm 1200, thị trấn mới trở nên hưng thịnh trong vai trò một pháo đài trung cổ. Ngày nay, Monticchiello lại nổi tiếng bởi tinh thần cộng đồng bền chặt, các tác phẩm sân khấu mùa hè và loại hình du lịch đồng quê.
Khu phố lịch sử nhỏ gọn và có tường bao quanh của thị trấn trông cứ như mới hiện ra từ một bộ phim nào đó. Phố xá thênh thang dẫn lối đến những quảng trường lát gạch nằm giữa dãy nhà bằng đá có cửa chớp và ban công đầy hoa. Còn bảy tòa tháp còn sót lại từ thời hoàng kim của thị trấn vươn cao đầy kiêu hãnh trên đường chân trời. Hai trong số đó chia nhau đứng hai bên cổng chính, Cổng Sant’Agata.
Nhà thờ Thánh Leonardo của Limoges và Cristoforo là một trong những địa danh quan trọng nhất. Nhà thờ Gothic xây từ thế kỷ 13 này choán phần lớn không gian của Quảng trường Commenda yên ả. Phía bên trong được tô điểm bởi những bức bích họa vẽ bởi đôi tay tài hoa của các họa sĩ Trường phái Siena. Trong số đó không thể thiếu tên Pietro Lorenzetti và Pietruccio di Bett.
Thời điểm lý tưởng để ghé thăm thị trấn là tháng 7 và tháng 8, khi Nhà hát Povero tổ chức chương trình biểu diễn thường niên. Dân bản xứ tự viết kịch bản, đạo diễn, biên đạo múa và chăm chút từng khía cạnh của chương trình, tái hiện sống động những vấn đề liên quan đến đời sống, xã hội và chính trị của thị trấn. Các màn trình diễn được tổ chức ngoài trời, từ Thứ Ba đến Chủ Nhật.
Monticchiello còn đang manh nha phát triển du lịch đồng quê. Ghé các trang trại nằm ngay quanh thị trấn, du khách sẽ đến gần hơn với miền thôn dã mộng mơ của Tuscany. Còn gì bằng cảm giác thư giãn tại bể bơi trang trại, ăn những món chế biến từ nông sản địa phương và thuê xe đạp vi vu khắp vùng. Và cũng tuyệt chẳng kém, khung cảnh mướt xanh và những thửa ruộng bậc thang của Khu bảo tồn Thiên nhiên Lucciolabella và Khu Bảo tồn Thiên nhiên Pietraporciana gần đó quả xứng danh thiên đường cho dân nhiếp ảnh cũng như người yêu thiên nhiên.
Monticchiello chỉ cách thị trấn PienzaMở trong cửa sổ mới và MontepulcianoMở trong cửa sổ mới 20 phút lái xe. Từ cả hai thị trấn này, du khách có thể dễ dàng ghé thăm Monticchiello trong ngày. Bãi đỗ xe nằm ngay lối vào phố cổ. Nếu sung sức hơn, du khách có thể đi bộ tới đây qua những con đường quê gập ghềnh đồi núi của Val d’Orcia.
