Được coi là trung tâm văn hóa vùng Val di Chiana, khu dân cư trên đỉnh đồi này có những tòa nhà mái đỏ từ thời trung cổ, được bao bọc bởi tường đá. Những nhà thờ có niên đại hàng thế kỷ và phong cảnh hùng vĩ của miền thôn dã Val di Chiana thơ mộng đang đón chờ những bước chân khám phá.
Người dân nơi đây luôn sẵn lòng chia sẻ những câu chuyện thú vị về thị trấn. Theo truyền thuyết, nhiều năm sau trận Đại Hồng Thủy, hậu duệ của ngài Noah trong kinh thánh đã xây dựng Cortona. Người hậu duệ ấy chọn địa điểm này cũng bởi vị trí nằm trên cao và phong cảnh đẹp như tranh vẽ.
Một trong những địa danh nổi tiếng nhất ở thị trấn là Nhà thờ Cortona, công trình mang phong cách Phục hưng được xây cất trên nền của nhà thờ La Mã trước đó. Bên trong nhà thờ có những bàn thờ được chạm khắc đẹp mắt có từ thế kỷ 17 và nhiều bức tranh tôn giáo ấn tượng ở chỗ ngồi của đội hợp xướng.
Ở ngay phía nam trung tâm thị trấn là nhà thờ Santa Maria delle Grazie al Calcinaio được xây dựng vào cuối thế kỷ 15 và đầu thế kỷ 16. Nhà thờ này đặc biệt bởi bố cục hình thánh giá Latinh, kiến trúc Phục hưng của mái vòm chính giữa và những hàng cây ô liu xinh xắn bao quanh. Được xây dựng vào thế kỷ 16 và 17, nhà thờ Santa Maria Nuova nổi bật với mái vòm phong cách Baroque.
Quảng trường Cộng hòa ở trung tâm thị trấn ngập tràn những tòa nhà nhuốm màu lịch sử. Du khách có thể thư giãn ở một trong những quán cà phê tại đây và ngắm nhìn Tòa Thị chính có từ thế kỷ 13 cùng tháp đồng hồ thanh nhã.
Đừng bỏ lỡ cơ hội tìm hiểu về văn hóa địa phương tại bảo tàng nghệ thuật Museo Diocesano Del Capitolo và Bảo tàng Học viện Etrusca, nơi cất giữ những di vật từ thời kỳ Etrusca và La Mã.
Nếu lái xe về phía nam từ thành phố Arezzo thì chỉ 31 km là du khách đến được thị trấn Cortona phía đông bắc Tuscany. Hãy đáp chuyến bay đến Sân bay Quốc tế Perugia San Francesco d’Assisi – Umbria hoặc Sân bay Florence. Có nhiều chuyến tàu chạy thẳng đến thị trấn từ Rome, Florence và Arezzo. Thời tiết ở đây nắng nóng từ tháng 5 đến tháng 9 và lạnh giá vào mùa đông.
Với phong cảnh đồng quê mê hồn và các di tích thời trung cổ, Cortona là một trong những điểm đến hấp dẫn nhất trong nhiều thị trấn trên đỉnh đồi quyến rũ của khu vực Tuscany.
