Với những công trình thời trung cổ, quán rượu truyền thống và tiệm rượu vang tọa lạc quanh phố phường chằng chịt tựa mê cung, nơi đây có mọi thứ mà ta mong đợi ở một trị trấn trên đồi vùng Tuscan. Cảnh quan kiến trúc lộng lẫy của Montepulciano là minh chứng cho sự giàu có của các gia đình quý tộc sinh sống ở đây từ thế kỷ 14 đến thế kỷ 16. Vẻ lộng lẫy ấy không hề chói lóa khi được dung hòa bởi bức tranh thiên nhiên tuyệt mỹ phía trên Val di Chiana và Val d’Orcia, hai thung lũng có vườn ô liu, những thửa ruộng và vườn nho trải dài tô điểm.
Mọi phong vị của thị trấn đều tập trung ở khu trung tâm với những ngõ hẻm vừa hẹp vừa nhấp nhô uốn lượn nằm trong những bức tường cổ xưa. Sau khi qua Cổng Prato, mọi người thường men theo Il Corso, con đường huyết mạch của thị trấn. Bên cạnh các quán bar, cửa hiệu, quán cà phê và cửa hàng thời trang là những cung điện kiểu Gothic và Phục hưng. Cung điện Avignonesi, Nhà thờ Sant’Agostino và Tháp Pulcinella, những kho báu đã tồn tại hàng thế kỷ, cũng vô cùng hấp dẫn.
Rời Il Corso, du khách có thể ghé Quảng trường Grande, công trình lộng lẫy nằm ở vị trí trung tâm và cũng là điểm cao nhất thị trấn. Dù chưa hoàn thiện nhưng mặt tiền của Nhà thờ Montepulciano thế kỷ 16 vẫn thu hút bởi tác phẩm của các bậc thầy người Siena. Toàn cảnh miền thôn dã căng tràn nhựa sống, nhìn từ tháp Tòa Thị chính, dường như trải mãi trong vô tận. Vào những ngày trời quang mây tạnh, cả thị trấn Montalcino và thị trấn Pienza gần đó cũng lọt vào tầm mắt.
Đừng quên tìm đến Pháo đài và ngắm nhìn Nhà thờ San Biagio tuyệt đẹp mang phong cách Phục hưng phía dưới. Bảo tàng Công dân trưng bày nhiều tác phẩm nghệ thuật cùng hiện vật từ nền văn minh Etrusca.
Quán rượu cùng nhà hàng Ý truyền thống luôn sẵn sàng phục vụ các vị khách vừa du ngoạn đó đây. Thị trấn này nổi tiếng với nghề sản xuất rượu vang đỏ Nobile di Montepulciano và Rosso di Montepulciano thượng hạng. Hai loại rượu này được bày bán tại các quán rượu vang và hầm thử rượu vang trên Il Corso. Nếu muốn tìm hiểu thêm nghề trồng nho của thị trấn, du khách ghé thăm Trang trại Capezzine - vườn nho chỉ cách đó 20 phút lái xe về phía tây.
Montepulciano nằm ở phía đông nam tỉnh Siena. Các tuyến xe buýt cố định trong ngày chạy từ thành phố Florence và Siena phục vụ suốt cả năm. Vì thị trấn nằm rất gần các thị trấn trên đồi vùng Tuscan khác như Monticchiello và San Quirico d’Orcia nên du khách có thể thuê xe hơi để thăm thú tất cả.