Là thành phố lớn nhất ở vùng Berkshires, Pittsfield sở hữu số lượng lớn cửa hàng, dịch vụ và nhà hàng, biến nơi này thành điểm xuất phát tuyệt vời cho chuyến đi bộ và dã ngoại tới Rừng Bang Pittsfield gần đó. Có muôn vàn điều kỳ thú chờ du khách tới khám phá tại Pittsfield. Lần lượt khám phá nghệ thuật đường phố đầy màu sắc, triển lãm bảo tàng và tham dự các buổi biểu diễn tại một trong những địa điểm văn hóa nổi tiếng trong thành phố.
Cư dân tới Pittsfield định cư từ giữa thế kỷ thứ 18 sau khi một nhà đầu tư Boston kếch xù mua mảnh đất để đầu cơ. Diện tích ngôi làng dần mở rộng vào những năm 1800 và năm 1900 theo tốc độ phát triển như vũ bão của các ngành công nghiệp dệt len và điện. Lịch sử địa phương được lưu giữ trọn vẹn tại Bảo tàng Berkshire, một trong những điểm thu hút sự quan tâm của đông đảo khách du lịch. Ngoài các cuộc triển lãm chọn lọc chú trọng vào nghệ thuật, lịch sử và thiên nhiên, bảo tàng còn có cả một thủy cung tương tác và nhiều hoạt động thực hành cho trẻ em.
Ở trung tâm Pittsfield, du khách hãy tận hưởng Artscape, chuyến tham quan đi bộ tự hướng dẫn để thưởng lãm những nét đẹp từ nghệ thuật đường phố của thành phố. Đăng ký chuyến tham quan có người hướng dẫn khám phá Herman Melville's Arrowhead, dinh cơ trước đây củaHerman Melville, tác giả cuốn tiểu thuyết nổi tiếng Moby Dick, nay vẫn được bảo quản trong điều kiện tốt ở Pittsfield.
Đến tối du khách có cơ hội cảm nhận tinh hoa văn hóa qua các vở ba lê chuyên nghiệp cổ điển hay hiện đại tại Albany Berkshire Ballet. Ghé thăm Nhà hát Colonial, nhà hát cũ mạ vàng nay được khôi phục hoàn toàn, là nơi diễn ra nhiều chương trình giải trí như các vở diễn sân khấu và ca nhạc. Trung tâm Du khách Pittsfield nằm ngay ngoài sảnh nhà hát.
Mùa hè là thời điểm du khách dành nhiều thời gian hơn với nước, các hoạt động phổ biến phải kể đến bơi lội, câu cá và chèo thuyền ở vô số ao hồ trong khu vực. Cùng với đi bộ đường dài băng ngang qua khu rừng, các hoạt động vui chơi giải trí quanh năm không bao giờ thiếu vắng tại Khu nghỉ dưỡng Trượt tuyết Bousquet và Trung tâm Giải trí Gia đình. Ngoài mùa trượt tuyết, còn gì lý tưởng hơn cho mùa hè rực nắng bằng việc dừng chân tại khu phức hợp này để thỏa sức chơi đùa trong công viên nước và đua xe kart.
Du khách có thể lái xe đến Pittsfield hoặc ngồi tàu hỏa Lakeshore Limited của Amtrak, chạy hàng ngày từ Boston tới Chicago. Ở Pittsfield cũng có nhiều tuyến xe buýt liên tỉnh nối liền Boston, New York và Albany.
